Как обновлять модели, когда сайт уже в сети, ведь если в модель добавить новое поле, то старые записи уже не будут доступны.Можно ли как-то этого избежать?
Миграции же для того и нужны.
Migrations | Django documentation | Django
В старых записях можно просто использовать значение по умолчанию, ну или что-то вычислять в миграциях, в зависимости от ситуации.